El primer paso de la Sierra Central lo hace don Juan Ruiz por los montes de Lozoya y Rascafría hacia Sotosalbos en Segovia.
Desde Lozoya sube la carretera al puerto de la Navafría, sólo para coches (los autocares los hacen con dificultad) a través del cual se cruza la sierra y baja hasta Segovia. Los bosques de pino, roble, haya y avellano, muy densos, siempre húmedos, le prestan una belleza impresionante a este paraje.

Pero el Arcipreste, hay que saberlo, cruzó la sierra
por un puerto cercano al de Navafría: por el puerto de Malagosto, en el que narra, en medio de una tormenta de granizo helado, su encuentro con la serrana. Hoy este puerto solo se puede cruzar andando, porque ni siquiera los vehículos de tracción a las cuatro ruedas lo pueden cruzar, ya que se han puesto vallas en medio del camino.

Aquí los Caminos del Arcipreste se hacen difíciles y fríos. Lozoya, Navafría, el Malagosto, El Paular... pero en cualquier caso merece la pena recorrerlos.