San Rafael y nuevo paso de la Sierra.
Desde Segovia, el Arcipreste se dirige hacia la Sierra
nuevamente, pero antes pasa una temporada con el ganado, los pastores y
las serranas en estas altas y frías tierras de la Meseta castellana.
El camino del Arcipreste desde Segovia pasa por Hontoria, cruzando luego el parque del palacio de Riofrío (ese palacio barroco que mandó edificar Isabel de Farnesio y que hoy constituye por sí solo otro elemento capital de este peregrinaje turístico). Por el pueblo de Navas de Riofrío se sigue, atravesando Revenga donde quedan importantes elementos de calzada romana, y 
más allá a Otero de Ferreros. Aunque este pueblo es hoy un conjunto de urbanizaciones, la verdadera villa que menciona Juan Ruiz es Herreros, 2 Kms. Al sudoeste, donde aparecen aún los leves muros de su iglesia románica de San Pedro.
El Arcipreste siguió luego en busca de la Venta del Cornejo, que es un lugar perdido en los campos entre la estación de El Espinar y la urbanización de los Angeles de San Rafael. También puede incluirse a San Rafael, una simple venta en el Camino real de Castilla al pie del puerto, en la ruta arciprestal.
Pero la subida a la sierra la hace Juan Ruiz siguiendo
el estrecho cauce del río Moros, y por el borde meridional del cerro de Matalafuente, se suce al puerto de la Tablada o collado del Arcipreste.
Allí arriba, (hay que subir a pie, y se recomienda
hacerlo solamente en la primavera o verano) se encuentra el viajero un estrecho
pasadizo entre rocas, lugar que los montañeros llaman " Piedrahita", y donde se puso (en los años 30) un ejemplar del Libro de Buen Amor en un hueco de la roca.
Desde aquella altura, "Peñas del Arcipreste"
que ahora es también un entorno con declaración oficial de
protección ecológica, se divisa la llamada "Sierra de
Madrid": bosques, peñotes, miles y miles de urbanizaciones,
el azul del cielo y la transparencia del aire cortante: un lugar único
y emocionante.
Desde allí bajaría el Arcipreste, -y hoy
el caminante rutero- por Tablada, Collado Mediano, Becerril de la Sierra, pasando por El Boalo hasta llegar a Manzanares,
siempre dejando a la izquierda las alturas serranas de La Maliciosa y La Pedriza.
El viajero que quiera más deprisa, hará este
viaje por carretera, subiendo el cómodo puerto de los Leones, y bajando hasta Villalba para llegar también a la próxima etapa, Manzanares el Real.
